(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202210698640.9 (22)申请日 2022.06.20 (71)申请人 华南理工大 学 地址 510640 广东省广州市天河区五山路 381号 (72)发明人 唐本忠　张云娇　高蒙　张敏杰　 金鑫　 (74)专利代理 机构 广州市华学知识产权代理有 限公司 4 4245 专利代理师 陈智英 (51)Int.Cl. C07C 229/42(2006.01) C07C 227/18(2006.01) C07C 67/11(2006.01) C07C 69/16(2006.01)C09K 11/06(2006.01) A61P 35/00(2006.01) G01N 21/64(2006.01) (54)发明名称 一种具有内质网靶向的有机荧光探针及其 制备方法和应用 (57)摘要 本发明属于抗肿瘤药物 技术领域， 公开了一 种具有内质网靶向的有机荧光探针及其制备方 法和应用。 所述具有内质网靶向的有机荧光探针 结构式为式I。 本发明还公开了有机荧光探针的 制备方法。 本发明的荧光探针能够快速进入细 胞， 通过插入内质网蛋白的疏水空腔中靶向内质 网， 具有快速靶向内质网的成像能力， 通过化疗 作用诱导癌细胞内氧化应激， 引起免疫原型细胞 死亡， 提高肿瘤细胞的免疫原性， 并进一步引起 机体持久的抗肿瘤免疫应答。 本发 明的有机荧光 探针用于内质网荧光成像和/或制备肿瘤细胞免 疫应答的产品。 权利要求书2页 说明书11页 附图18页 CN 115215756 A 2022.10.21 CN 115215756 A 1.一种具有内质网靶向的有机荧 光探针， 其特 征在于： 其结构式为式I： 其中R1、 R2、 R3、 R4独立的为氢、 C1‑12烷基、 卤素、 C1‑12烷基氧基、 C1‑12烷基硫基、 C1‑12烷基胺 基、 被卤素 取代的C1‑12烷基， 0≤n≤8； 所述烷基为直链或支 链烷基。 2.根据权利要求1所述具有内质网靶向的有机荧光探针， 其特征在于： 所述R1、 R2独立的 为氢、 C1‑6烷基， 被卤素 取代的C1‑6烷基； 所述R3、 R4独立的为氢、 卤素、 C1‑3烷基、 C1‑3烷基氧基、 C1‑3烷基硫基、 C1‑3烷基胺基、 被卤 素取代的C1‑3烷基； 1≤n≤6。 3.根据权利要求1或2所述具有内质网靶向的有机荧光探针， 其特征在于： 为式II或式 III中一种以上： 4.根据权利要求1～3任一项所述具有内质网靶向的有机荧光探针的制备方法， 其特征 在于： 包括以下步骤： 将 式IV化合物和式V化合物在碱性化合物的催化下反应， 获得具有内 质网靶向的有机荧 光探针；权　利　要　求　书 1/2 页 2 CN 115215756 A 2R1、 R2、 R3、 R4、 n如权利要求1或2或3所定义。 5.根据权利要求4所述具有内质网靶向的有机荧光探针的制备方法， 其特征在于： 式IV 化合物， 式V化 合物与碱性 化合物的摩尔比为0.5～ 2： 0.5～2： 0.5～10； 所述碱性 化合物为碳酸钾或碳 酸钠中一种以上； 所述反应以有机溶剂为反应介质， 所述有机溶剂为乙腈、 乙醇、 甲醇、 DMS O或DMF中一种 以上。 6.根据权利要求1～3任一项所述具有内质网靶向的有机荧光探针在内质网荧光成像 中的应用。 7.根据权利要求1～3任一项所述具有内质网靶向的有机荧光探针在制备触发内质网 ROS氧化应激和诱 导免疫原型细胞 死亡试剂中的应用。 8.根据权利要求1～3任一项所述具有内质网靶向的有机荧光探针在制备抗肿瘤产品 中的应用。 9.根据权利要求8所述的应用， 其特征在于： 所述具有内质网靶向的有机荧光探针用于 制备肿瘤 细胞免疫应答的产品。 10.根据权利要求1～3任一项所述具有内质网靶向的有机荧光探针在蛋白质识别中的 应用。权　利　要　求　书 2/2 页 3 CN 115215756 A 3