(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202211147203.4 (22)申请日 2022.09.20 (71)申请人 五邑大学 地址 529000 广东省江门市蓬江区东成村 22号 (72)发明人 吴家强　崔学丽　孙伟强　曲静　 蔡晓佳　林玮　蔡张萍　秦逸飞　 陈丹丹　 (74)专利代理 机构 广州嘉权专利商标事务所有 限公司 4 4205 专利代理师 马俊 (51)Int.Cl. C07D 209/08(2006.01) C07D 209/14(2006.01) C07D 209/12(2006.01)A61P 29/00(2006.01) A61P 35/00(2006.01) A61P 39/06(2006.01) (54)发明名称 一种3,3′-二芳基甲烷类化合物的制备方法 及其应用 (57)摘要 本发明提供了一种3,3' ‑二芳基甲烷类化合 物的制备方法， 本发明的制备方法， 以芳基类、 二 氯甲烷和二乙基胺化合物为制备原料， 可以高效 合成3,3' ‑二芳基甲烷类化合物。 该方法具有环 境友好且价格低廉等优点， 反应条件温和， 无需 催化剂， 操作简单且收率高， 该反应的后处理简 便且适用工业化生产。 本发明还提供了上述制备 方法制得的3,3' ‑二芳基甲烷类化合物在制备抗 炎药物、 抗氧化药物和抗癌药物中的应用。 权利要求书1页 说明书26页 CN 115403501 A 2022.11.29 CN 115403501 A 1.一种3,3' ‑二芳基甲烷类化 合物的制备 方法， 其特 征在于： 包括以下步骤： 将式(I)、 式(II)、 式(III)以及式(IV)所示的化合物在溶剂中混合后反应， 制备得到式 (VI)所示的3,3' ‑二芳基甲烷类化 合物； 或者将式(I)、 式(II)、 式(III)所示的化合物， 以及式(V)所示的苯酚类或者苯胺类化 合物在溶剂中混合后反应， 制备 得到式(VI I)所示的3,3' ‑二芳基甲烷类化 合物； 式(IV)中， R1独立选自氢、 烷基、 烷氧基、 卤素原子、 酯基、 醛基、 羧基或芳基； 式(V)中， R2独立选自取代苯酚或取代苯胺。 2.根据权利 要求1所述的制备方法， 其特征在于： 所述烷基为C11～C5的烷基； 优选地， 所 述烷氧基包括C1～C10的烷氧基。 3.根据权利要求1所述 的制备方法， 其特征在于： 所述酯基包括C1～C5的酯基； 优选地， 所述醛基为C1～C5的醛基。 4.根据权利要求1所述的制备 方法， 其特 征在于： 所述 芳基为C1～C10的芳基。 5.根据权利要求1所述的制备方法， 其特征在于： 所述取代苯酚为C1～C10的苯酚； 优选 地， 所述取代苯胺为C1～C10的苯胺。 6.根据权利要求1所述的制备方法， 其特征在于： 式(I)、 式(III)、 式(IV)以及式(V)所 示的化合物或者苯胺类化 合物的摩尔比为1:3:1:1。 7.根据权利要求1至 6任一项所述的制备 方法， 其特 征在于： 所述的溶剂为六氟异丙醇。 8.根据权利要求1至6任一项所述的制备方法， 其特征在于： 所述反应的温度为80℃～ 90℃。 9.根据权利要求1至6任一项所述的制备方法， 其特征在于： 所述反应的时间为4h～ 12h。 10.如权利要求1至9任一项所述的制备方法制得的3,3' ‑二芳基甲烷类化合物在制备 抗炎药物、 抗氧化药物和抗癌药物中的应用。权　利　要　求　书 1/1 页 2 CN 115403501 A 2一种3,3′ ‑二芳基甲烷类化合物的制备方 法及其应用 技术领域 [0001]本发明属于有机合成技术领域， 具体涉及一种3,3 ′ ‑二芳基甲烷类化合物的制备 方法及其应用。 背景技术 [0002]3,3′ ‑二芳基甲烷类化合物(DIM)是一种特殊的含氮 苯并杂环化合物， 是天然产物 的重要骨架， 拥有众多生理 活性， 例如抗高血脂、 抗氧化剂、 抗 微生物、 抗炎和抗癌等。 [0003]目前3,3′ ‑二芳基甲烷类化合物主要是通过吲哚与醛、 酮及胺类化合物通过傅克 反应构建， 但这类构建方法合成的大多为对称的二芳基甲烷类衍生物， 非对称的二芳基甲 烷类衍生物的合成仍 面临诸多挑战。 [0004]如何从廉价易得的原料、 通过简单快捷操作的方法构建二芳基甲烷及 其衍生物是 目前该领域亟需解决的问题。 发明内容 [0005]本发明旨在至少解决现有技术中存在的上述技术问题之一。 为此， 本发明提供了 一种3,3′ ‑二芳基甲烷类化 合物的制备 方法， 该制备 方法原料易得， 制备成本低。 [0006]本发明还提供了由本发明的制备 方法制备 得到的3,3 ′ ‑二芳基甲烷类化 合物。 [0007]本发明还提供了由本发明的制备方法制备得到的3,3 ′ ‑二芳基甲烷类化合物在制 备抗炎药物、 抗氧化药物和抗癌药物中的应用。 [0008]本发明的第一方面提供了一种制备3,3 ′ ‑二芳基甲烷类化合物的方法， 包括以下 步骤： [0009]将式(I)、 式(II)、 式(III)以及式(IV)所示的化合物在溶剂中混合后反应， 制备得 到式(VI)所示的3,3 ′ ‑二芳基甲烷类化 合物； [0010]或者将式(I)、 式(II)、 式(III)所示的化合物， 以及式(V)所示的苯酚类或者苯胺 类化合物在溶剂中混合后反应， 制备 得到式(VI I)所示的3,3 ′ ‑二芳基甲烷类化 合物； [0011] [0012]式(VI)中， R1独立选自氢、 烷基、 烷氧基、 卤素原子、 酯基、 醛基、 羧基或芳基； [0013]式(VII)中， R2独立选自取代苯酚或取代苯胺。 [0014]本发明关于3,3 ′ ‑二芳基甲烷类化合物的制备方法中的一个技术方案， 至少具有说　明　书 1/26 页 3 CN 115403501 A 3