(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202211150957.5 (22)申请日 2022.09.21 (71)申请人 山东大学 地址 250199 山东省济南市历城区山大南 路27号 (72)发明人 赵桂森　孙金晓　徐常青　袁文娟　 侯悦　 (74)专利代理 机构 济南金迪知识产权代理有限 公司 37219 专利代理师 韩献龙 (51)Int.Cl. C07D 403/06(2006.01) C07D 401/14(2006.01) A61P 35/00(2006.01) A61P 35/02(2006.01)A61P 11/00(2006.01) A61P 1/00(2006.01) A61K 31/404(2006.01) A61K 31/4439(2006.01) (54)发明名称 3-取代吲哚-2-酮化合物及其制备方法和应 用 (57)摘要 本发明提供一种3 ‑取代吲哚 ‑2‑酮化合物及 其制备方法和应用。 本发明化合物具有如下式 (I)、 (II)或(III)所示结构： 其中， R1、 R2独立 地选自氢、 卤素、 氰基、 三氟甲基或甲氧基； R3选 自苯基、 取代苯基、 吡啶基、 脂肪烃基或取代脂肪 烃基。 该类化合物对人外周血T淋巴源性白血病 细胞Jurkat、 肺癌 细胞A549和结肠癌 细胞HCT116 具有一定的生长抑制活性， 可用于制备抗肿瘤药 物。 权利要求书4页 说明书25页 CN 115403566 A 2022.11.29 CN 115403566 A 1.一种3‑取代吲哚 ‑2‑酮化合物， 其特 征在于， 具有如下式(I)、 (I I)或(III)所示结构： 其中， R1、 R2独立地选自氢、 卤素、 氰基、 三氟甲基或甲氧基； R3选自苯基、 取代苯基、 吡啶 基、 脂肪烃基或取代脂肪烃基； 优选的， 所述3 ‑取代吲哚 ‑2‑酮化合物包含其几何异构体。 2.根据权利要求1所述3 ‑取代吲哚 ‑2‑酮化合物， 其特征在于， R1、 R2独立地选自氢、 F、 Cl、 Br、 I、 三氟甲基、 氰基或甲氧基； 优 选的， R1、 R2独立地选自氢、 F、 C l、 Br、 三氟甲基、 氰基或 甲氧基。 3.根据权利要求1所述3 ‑取代吲哚 ‑2‑酮化合物， 其特征在于， R3选自苯基、 吡啶基、 4.根据权利要求1所述3 ‑取代吲哚 ‑2‑酮化合物， 其特征在于， 所述3 ‑取代吲哚 ‑2‑酮化 合物选自以下化 合物： (Z)‑1‑(3‑氟苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑1)； (Z)‑1‑(4‑氟苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑2)； (Z)‑1‑(3‑氯苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑3)； (Z)‑1‑(4‑氯苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑4)； (Z)‑1‑(3‑溴苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑5)； (Z)‑1‑(4‑溴苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑6)； (Z)‑1‑(3‑氰基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑7)； (Z)‑1‑(4‑氰基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑8)； (Z)‑1‑(3‑三氟甲基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑9)； (Z)‑1‑(4‑三氟甲基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑ 10)； (Z)‑1‑(3,4‑二氟苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑11)； (Z)‑1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑12)； (Z)‑1‑(3,4‑二甲氧基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮(I ‑ 13)；权　利　要　求　书 1/4 页 2 CN 115403566 A 2(Z)‑1‑(3‑氟苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮(II ‑ 1)； (Z)‑1‑(4‑氟苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮(II ‑ 2)； (Z)‑1‑(3‑氯苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮(II ‑ 3)； (Z)‑1‑(4‑氯苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮(II ‑ 4)； (Z)‑1‑(3‑溴苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮(II ‑ 5)； (Z)‑1‑(4‑溴苄基)‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮(II ‑ 6)； (Z)‑1‑(3‑氰基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮 (II‑7)； (Z)‑1‑(4‑氰基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮 (II‑8)； (Z)‑1‑(3‑三氟甲基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚 酮(II‑9)； (Z)‑1‑(4‑三氟甲基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚 酮(II‑10)； (Z)‑1‑(3,4‑二氟苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮 (II‑11)； (Z)‑1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲哚酮 (II‑12)； (Z)‑1‑(3,4‑二甲氧基苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑5‑氨基‑2‑吲 哚酮(II‑13)； (Z)‑3‑氟‑N‑(1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚 酮‑5‑基)苯甲酰胺(I II‑1)； (Z)‑4‑氟‑N‑(1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚 酮‑5‑基)苯甲酰胺(I II‑2)； (Z)‑3‑氯‑N‑(1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚 酮‑5‑基)苯甲酰胺(I II‑3)； (Z)‑3‑溴‑N‑(1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚 酮‑5‑基)苯甲酰胺(I II‑4)； (Z)‑N‑(1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚酮‑5‑ 基)苯甲酰胺(I II‑5)； (Z)‑4‑甲氧基‑N‑(1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲 哚酮‑5‑基)苯甲酰胺(I II‑6)； (Z)‑3‑甲基‑N‑(1‑(3,4‑二氯苄基) ‑3‑((3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2‑基)亚甲基) ‑2‑吲哚权　利　要　求　书 2/4 页 3 CN 115403566 A 3